甜甜的化學

白花花亮晶晶的純蔗糖是本世紀日常食物的新成分，已經是一般人每天所吃進去的主要碳水化合物。自古以來人類多吃澱粉質的麵食或米飯以供應每天的能量，現在工業進步的開發地區如歐美及日本、台灣等地，大家多吃大魚大肉，米飯麵食點到為止而已。平常又講究吃甜點心，尤其加工過的食品特別多，多數含有蔗糖。用糖最大宗的就屬各種飲料，無非是糖水加點色香味而已。目前英美兩國男女老幼平均每年消耗50公斤的蔗糖。（台灣的平均值不詳。）而蛀牙、糖尿病、循環系疾病之興盛，或許都種因于此（參閱科學月刊61－2月號，「吃糖和生病」一文）。

我們的舌頭是品嘗甜味的器官，但是有關甜味覺神經的化學，仍是如「未開發地區」般神秘，我們只有從甜化合物的化學構造上來猜測這種組織中的生化過程（參閱科學月刊61－10月號「又香又甜的化學」一文）。一般的甜味化合物都具有一個略帶酸性的官能基和一個略帶鹼性的部位而兩者之間相距約3Å，以果糖分子為例，即碳2上的OH基（hemiketal）具酸性，能供應氫原子作氫鍵結合，或電離放出質子H⁺，而碳1上的氧原子又具鹼性能接受質子。此兩酸鹼的部位相距約3Å，使果糖成為很甜的物質。

由於蔗糖被消化後會產生大量的ATP，使人肥胖而成為許多疾病的遠因，因此有人便發明一些有甜味但沒有能量的取代物，如cyclamate和糖精（saccharin ）即被廣泛使用在減肥的食品和飲料中。

cyclamate比糖甜30倍，糖精比糖甜300倍，吃了不會產生ATP。然而往後的實驗證明cyclamate及糖精會使老鼠生癌症，因此美國食品藥物署（FDA）於1970年禁止使用cyclamate。至於糖精的使用卻引起很多的爭論，有人認為老鼠的實驗不一定能夠推論其在人體裡的反應，老鼠要餵了很大量的糖精才生癌，相當於成人每天喝上百來瓶的減肥飲料，平常人不可能喝那麼多。況且糖精比蔗糖甜多了，只要一點點就很甜，這麼微量的東西，它的生理作用跟動物實驗中大量使用的情形，可以相提並論嗎？的確難以決斷。

1945年時，一位塞爾（Searle）公司的化學家偶而舔了一下手指上沾到的化合物aspartame，覺得其味甚甘！於是發現了第一個胜類的甜化合物，比蔗糖甜三百倍。（cyclamate也是在1940年間一位化學家偶然嘗出來的。糖精出身更早，一百年前就已經用作「糖精」了。）

aspartame是天冬酸（asparticacid）及苯丙胺酸（phenylalanine）兩種胺基酸結成的胜，因為它原先由英國的ICI公司所合成，塞爾公司沒法申請到這個化合物的完全專利，但也只得到它取代糖的專利權。

此物比蔗糖甜上三百倍，用量很少就夠味，吃下去之後不會增加多少能量。蛋白質化合物通常都沒有什麼副作用，而且它不像糖精，食後口中沒有奇怪的餘味，用來調味是很理想的了。偏偏有一位生化學者抗議說，此物含有苯丙胺酸對患苯丙酮酸病（phenylketourea）的人有害（參閱科學月刊64－4月號「只恨爺娘」及71－6月號「苯酮尿症」二篇文章）。──幼兒不能代謝苯丙胺酸（phenylalanine）吃了含苯丙胺酸的食物之後，身體中聚積了苯丙酮酸，引起腦神經發育不健全──為了這位老兄的耽擱，Searle跟FDA爭了八年，甚至告到法庭上去，才迫使FDA於去年批准此物之銷行，商標叫作Egual。塞爾公司曾經幾度延長之專利權也只剩5年了。

1972年，生化學家在一些西非洲產的果子中（灌木，學名為Thaumatococcus daniellii及Dioscoreophyllum cumminsii）又發現了比蔗糖甜約五千倍的兩種蛋白質thaumatin及monellin。monellin由94個胺基酸所串成，thaumutin最甜，由207個胺基酸組成。這兩種蛋白質不止是有甜味，更能增進食物的香味。thaumatin已在日本批准使用。

這兩個蛋白質有幾個地方的胺基酸結構是一樣的，它們在免疫學上之關係也很相似，大概它們跟舌頭上的甜味接受位置有同樣的作用。唯蛋白質對熱的安定性不高，烤煮之後會失去甜味，如做蛋糕時即無法用thaumatin取代蔗糖。

不久將在德國上市的甜味劑acesulfame，是由Hoechst公司在1967年合成，也是偶然地被發現它比蔗糖甜130倍。此物對老鼠的半數死亡劑量為每公斤7.4公克（LD₅₀=7.4g/kg rat）比較阿斯匹靈LD₅₀=1.74g/kg，acesulfame的毒性仍是相當低，這化合物的構造很特殊：

是第一個六角環中連續結著氮、硫、氧三個非碳分子的雜環化合物。

還有一個甜化學的新產品叫作高果糖玉米糖漿（high fructose corn syrup, HFCS），也是目前最熱門的生化工程第一個成功的例子。1970年，生化學家把便宜的玉米澱粉，用酵素分解成葡萄糖（葡萄糖不很甜）。再用固定在擔體上的異構化把它變成果糖和葡萄糖各一半的混合糖漿，這就跟蔗糖一樣甜。當時蔗糖每磅只值美金10分，經此法造成的糖漿太貴，不能上市相抗。1974年，蔗糖售價上漲成一磅美金50分，比糖漿要貴了，於是各「可樂」公司都改用糖漿。今天糖漿一磅約美金17分而蔗糖一磅近美金30分，可樂公司用糖漿的比率也增至50％。

蔗糖的化學構造是果糖和葡萄糖以ketal鍵結成的，它的生理作用跟果糖加葡萄糖的混合糖漿不盡相同。玉米糖漿會不會引起吃蔗糖一樣的壞處，現在還不知道，只是它所含的能量是一樣的，沒有減肥的效果。

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